Ilu miałaś facetów?

Ally Darling (Anna Faris) wydaje się ucieleśnieniem nowoczesnej kobiety. Jest niezależna, pewna siebie, inteligentna, atrakcyjna, zabawna i romantyczna, ale... wciąż samotna. Kiedy uświadamia sobie, ile ma za sobą przelotnych znajomości, zaczyna obawiać się, że już nigdy nie wyjdzie za mąż. Postanawia przyjrzeć się swoim byłym chłopakom i znaleźć pośród nich tego jedynego. Skłania ją do tego artykuł, z którego wynika, że osoby będące w więcej niż dwudziestu związkach prawdopodobnie przegapiły miłość swojego życia. Ally, aby się o tym przekonać, musi odwiedzić wszystkich mężczyzn, z którymi kiedyś coś ją łączyło. W poszukiwaniach idealnego kandydata na życiowego partnera pomaga jej sympatyczny sąsiad Colin (Chris Evans).