Kawaler

Trzydzieści godzin przed trzydziestymi urodzinami Jimmie Shannon (Chris O'Donnell) poznaje testament swojego dziadka. Z dokumentu wynika, że odziedziczy sto milionów dolarów. Zanim to jednak nastąpi, musi spełnić szereg warunków postawionych przez starszego pana. Jimmie powinien więc: ożenić się przed trzydziestką, przez co najmniej 10 lat być wiernym swojej żonie, spłodzić dziecko w ciągu pięciu lat małżeństwa i nie nocować poza domem więcej niż jedną noc w miesiącu. Mężczyzna nie poddaje się i w błyskawicznym tempie rozpoczyna poszukiwania żony. Niedawno był co prawda bliski małżeństwu ze swoją długoletnią partnerką Anne Arden (Renée Zellweger), jednak sposób w jaki złożył jej oświadczyny sprawiły, że dostał kosza. Jimmie odnawia więc znajomości ze swoimi byłymi dziewczynami, m.in. Buckley (Brooke Shields), Ilaną (Mariah Carey) i Daphne (Jennifer Esposito). Na wszelki wypadek prosi księdza (James Cromwell), by cały czas był w gotowości. Tymczasem żadna z kobiet nie przyjmuje propozycji szybkiego ślubu. Wówczas Jimmie postanawia pójść za głosem serca.