W deszczowy dzień w Nowym Jorku

Uczący się na uniwersytecie Gatsby Welles (Timothée Chalamet) pochodzi z zamożnej rodziny. Kiedy jego dziewczyna, studentka dziennikarstwa Ashleigh Enright (Elle Fanning), ma przeprowadzić w Nowym Jorku wywiad ze znanym reżyserem Rolandem Pollardem (Liev Schreiber), chłopak bardzo się cieszy z możliwości powrotu do rodzinnego miasta. Podekscytowany starannie przygotowuje plan romantycznej wycieczki, pragnąc pokazać partnerce ulubione miejsca i jednocześnie trzymać się z daleka od swojej apodyktycznej matki. Po przyjeździe szybko okazuje się jednak, że wizyta odbiega od jego wyobrażeń. Ashleigh jest zbyt pochłonięta swoim zadaniem, by dotrzymywać mu towarzystwa. Rozmowa z filmowcem niespodziewanie prowadzi ją prosto do świata celebrytów oraz show-biznesu i dziewczyna nie zamierza przepuścić takiej szansy. Rozczarowany chłopak przemierza ulice Wielkiego Jabłka, snując się po muzeach, galeriach i muzycznych klubach. Jego towarzyszką nagle zostaje Chan Tyrell (Selena Gomez), siostra byłej dziewczyny.